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「獅子は子を谷に落とす」「かわいい子には旅をさせろ」という格言（？）があります。
どちらも子供に試練を与えるということですが、それをするのは勇気のいる事です。

子供にしろ部下にしろ、自分が経験して頭を打ってきたことを、わざわざ打たしたくないものです。
そのまま行くと痛い目に合うのが分かっていたら、普通はそれを避けるようにアドバイスをします。
アドバイスはしても行動は本人任せなら問題ないのですが、それを強制的に避けさせると問題が起こります。

人の成長には「失敗」や「挫折」が必要です。
諦めずに乗り越えた分だけ成長します。
ついつい「失敗」や「挫折」をしないように守ったり、任せきらなかったりしますが、それは決して「優しい」のではなく「甘い」というだけです。

真の「優しさ」は、自分が相手に何と思われようと、本当にその人が成長するために「鬼」になれることだと思います。